Szerkezet

A szteviozidok a többi glikozidvegyülethez hasonlóan aglikonból és a hozzákapcsolódó cukormolekulákból állnak. A szteviozid aglikonja a szteviol, amely egy diterpenoid. Ennek 19-es és 13-as szénatomjához kapcsolódnak a cukorcsoportok O-glikozidos kötéssel. A cukrok között előfordul glükóz (Glc), rabdóz (Rha) és xilóz (Xyl). A 19-es szénatomhoz mono- vagy diszacharid, a 13-ashoz di- vagy (elágazó) triszacharid kapcsolódhat. Szerkezetüket az alábbi táblázat foglalja össze:

Szteviozidok szerkezete
Név	R1-csoport (C19)		R2-csoport (C13)		Relatív édesség
Szteviol	– H		– H
Szteviolbiozid	– H		– β-Glc	– (2→1)-β-Glc
Szteviozid	– β-Glc		– β-Glc	– (2→1)-β-Glc	110 – 270
Rebaudiozid A	– β-Glc		– β-Glc	– (2→1)-β-Glc	150 – 310
				– (3→1)-β-Glc
Rebaudiozid B	– H		– β-Glc	– (2→1)-β-Glc
				– (3→1)-β-Glc
Rebaudiozid C (Dulkozid B)	– β-Glc		– β-Glc	– (2→1)-α-Rha	40 – 60
				– (3→1)-β-Glc
Rebaudiozid D	– β-Glc	– (2→1)-β-Glc	– β-Glc	– (2→1)-β-Glc
				– (3→1)-β-Glc
Rebaudiozid E	– β-Glc	– (2→1)-β-Glc	– β-Glc	– (2→1)-β-Glc
Rebaudiozid F	– β-Glc		– β-Glc	– (2→1)-α-Xyl
				– (3→1)-β-Glc
Dulkozid A	– β-Glc		– β-Glc	– (2→1)-α-Rha	30
Az aglikonhoz a cukrok mindig az egyes szénatomjukon keresztül kapcsolódnak. A cukrok egymáshoz kapcsolódási pontját a zárójelben szereplő számok jelölik.

Kimutatás

Az élelmiszeradalékként jelenlévő szteviozidokat enyhén lúgos (≈ pH 9,0) kivonás után folyadékkromatográfiás eljárással lehet azonosítani.

Stabilitás

Az élelmiszeradalékként jelentős szteviozid és rebaudiozid A jól viseli az ételkészítés során fellépő hőmérsékletet, nem karamellizálódnak. Savas kémhatású ételekben stabilnak tűnik, nem hidrolizál, de ennek megítéléséhez még kevés az információ.

Szennyezések

A jázminpakóca levelének egyes komponensei a kivonáskor belekerülhetnek a termékbe. Arzénből és ólomból 1 mg / kg a megengedett határérték.

Bioszintézis

Bioszintézise a mevalonsavból indul ki és első négy lépése azonos a giberellinsav szintézisével (mevalonsav → geranilgeranil-pirofoszfát → kopalil-pirofoszfát → kaurén → kaurénsav), majd a kaurénsav hidroxilezésével képződik a szteviol. Ehhez a továbbiakban UDP-glikoziltranszferázok kapcsolnak glükózt, ramnózt, illetve xilózt. A kaurén oxidációja kaurénsavvá az endoplazmatikus retikulumban történik, míg a glikozidázok a citoplazmában találhatók.

Előállítás

Az ipari méretű előállítás során a megszárított levelekből forróvizes kivonatot készítenek, majd ezt butanol-hexanol (vagy hasonló polaritású komponenseket tartalmazó) elegyel kirázzák és betöményítik. Ezt a glikozid mellett még pigmenteket is tartalmazó koncentrátumot forró metanolban feloldják, lehűléskor kiválnak a glikozidkristályok. A kirstályokat mossák, majd átkristályosítják. Japánban a tisztítást oszlopon végzik el. A szteviozidok legfontosabb termelője Paraguay és Japán.

Farmakológia

Kinetika

A szteviozidokat a bél baktériumflórája cukorra és aglikonra bontja. Az aglikon a vékonybélben szívódik fel (állatkísérletes eredmény). Az orálisan beadott szteviozid általában néhány órán belül éri el a plazmában a csúcskoncentrációt. A vérplazmában aglikon nem, csak annak derivátumai, elsősorban glükuronidja mutatható ki. A vizeletbe is glükuronsavval kunjugálva szecernálódik.

Dinamika

Egy 1985-ben publikál tanulmány mutagénnek találta a szteviolt, azonban e tanulmányt sok kritika érte a hibás adatfeldolgozás miatt, amely szerint akár még a víz is mutagénnek minősült volna. A legújabb kutatások a szteviozidok ártalmatlanságát támasztják alá. 2006-ban az Egészségügyi Világszervezet átfogó vizsgálatot indított el, amely az eddig összegyűjtött eredményeket hivatott áttekinteni. Ennek következtetése, hogy a szteviozid és a rebaudiozid A nem mutattak genotoxicitást sem in vitro sem in vivo, illetve hogy a szteviolnál és oxidált származékainál in vitro megfigyelhető genotoxicitás in vivó nem lép fel. A vizsgálat nem talált bizonyítékot a rákkeltő hatásra sem, sőt lehetséges jótékony hatásokat is kiemelt, például magas vérnyomás és II. típusú diabetes esetén, bár ezek alátámasztására további kutatásokat tart szükségesnek.

Felhasználása

A szteviozidot élelmiszerek édesítésére használják mindenekelőtt Ázsiában és Dél-Amerikában. Az élelmiszerekhez kilogrammonként 200–1000 mg szteviozidot adnak. Az USA-ban a kilencvenes években az FDA polgári bejelnetésre betiltotta élelmiszeradalékként való alkalmazását. Később étrendkiegészítőként engedélyezte. Az Európai Unió a toxicitási vizsgálatokat nem találta kellően alaposnak, ezért a szteviozidok élelmiszeradalékként történő alkalmazását nem támogatja, étrendkiegészítőként azonban itt is hozzáférhető.

A lap szövege Creative Commons Nevezd meg! – Így add tovább! 3.0 licenc alatt van; egyes esetekben más módon is felhasználható.

Hozzászólások megjelenítése

Súgó Még nincs hozzászólás.

Frissítés

Csak regisztrált felhasználók írhatnak hozzászólást.