Flavonoidok
2015.02.22. 13:33
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
A flavonoidok a növényvilágban elterjedt gyógyhatású vegyületcsoport, sok gyógynövény a flavonoidoknak köszönheti előnyös tulajdonságait.
A flavonoidok nevüket sárga színükről kapták (flavus latinul sárga). Az UV-fényt elnyelik, így a rovarok számára a virágzat flavonoidtartalma vonzó hatású.
Ezt a vegyületcsoportot Nobel-díjas tudósunk, Szent-Györgyi Albert fedezte fel 1930-ban.
Kémiai szerkezet
A flavonoid szó szerint a flavon származékait jelenti; a vegyületcsoport erről kapta a nevét. Később hasonló tulajdonságú vegyületeket találtak a flaván, majd az izoflavon származékai között is, és ezeket is besorolták a tágabb értelemben vett flavonoid csoportba (bár molekulaszerkezet szerint a flavon származik a flavánból, és nem fordítva).
Legtágabb értelemben flavonoidokon a kromán fenilszármazékait értjük:
-
(szűkebb értelemben vett) flavonoidok: a 2-fenil-kromán (flaván) származékai
-
izoflavonoidok: a 3-fenil-kromán (izoflaván) származékai (lásd izoflavonok alább)
-
neoflavonoidok: a 4-fenil-kromán származékai. A természetben nem fordulnak elő.
A flavonoidokat a polifenolok közé soroljuk, mert a biológiailag fontos flavonoidok hidroxilcsoportokat tartalmaznak az A-val és B-vel jelölt gyűrűn.
A flavonoidok jellemzője általában a C6-C3-C6 alapszénváz. Ebben az esetben egy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus pirán- vagy pirongyűrűn keresztül kapcsolódik a két benzolgyűrű. Ennek az alapszerkezetnek köszönhető a flavonoidok nagyfokú változatossága. Napjainkban több mint négyezer különféle szerkezettel rendelkező flavonoidot azonosítottak már a kutatók.
A flavonoidok kémiai csoportosítása
A legfontosabb csoport. Rákellenes, kardiovaszkuláris, antibakteriális, antifungális és gyulladásgátló hatásuk van.
A szűkebb értelemben vett flavonoidokat (a 2-fenil-kromán származékait) az ábrán C-vel jelölt gyűrű tulajdonságai szerint csoportosítjuk:
-
van-e oxo-csoport a 4-es szénatomon
-
van-e kettős kötés a 2-es és 3-as szénatom között
-
van-e hidroxil-csoport a 3-as szénatomon.
A természetben előforduló flavonoidokban a 3-hidroxil-csoportot majdnem mindig cukormolekula helyettesíti (lásd pl. rutin).
A flavonoidok csoportosítása
Csoport |
4-oxo |
2-én |
3-hidroxi |
Példák |
flaván |
- |
- |
- |
flavanol |
- |
- |
+ |
katechin, teaflavin |
flavanon |
+ |
- |
- |
naringenin, eriodiktiol, heszperetin |
flavon |
+ |
+ |
- |
flavon, apigenin, efloxát |
flavanonol |
+ |
- |
+ |
szilibinin |
flavonol |
+ |
+ |
+ |
kempferol, kvercetin (rutin), miricetin |
Az utóbbi évek vizsgálataiból az derült ki, hogy az antioxidáns hatásért
-
a C-gyűrű oxocsoportja (4-oxo oszlop a fenti táblázatban)
-
a B-gyűrű o-dihidroxicsoportja (3', 4'-helyzet)
-
a C-gyűrű telítetlensége (a 2-es és 3-as szénatom között; 2-én oszlop a fenti táblázatban)
a meghatározó.
Izoflavonok
Elkülöníthetjük az izoflavonokat - különlegességük a B gyűrű térállása, ami felelős az izoflavonok ösztrogenomimetikus, ösztrogénhatású tulajdonságukért. Ezért az izoflavonokat tartalmazó növények főleg kisebb nőgyógyászati betegségek esetén javasolhatóak. Néhány izoflavonról antiösztrogén hatást írtak le, így a mellrák endokrinterápiája során is használhatónak tűnik a molekulacsoport pár képviselője.
Férfiaknak pont az ösztrogénhatás miatt nem ajánlott az izoflavonokat tartalmazó növények fogyasztása, ugyanis hozzájárulhat az emlő kóros megnagyobbodásához, a gynecomastiához. Izoflavonokat a szója tartalmaz jelentős mennyiségben, de minden flavonoid tartalmú növényben kis mennyiségben megtalálható.
Bioflavonok
Egy flavonoidot akkor tekintünk bioflavonnak/bioflavonoidnak, ha rendelkezik a P-faktor hatással: a vénák-kapillárisok falát tömíti, a kollagén lebomlását gátolja, így erősíti az érfalakat. Ezen alapul a Venoruton és a Detralex gyógyszer hatása. A bioflavonok erős antioxidáns hatású bírnak, így a bőrfiatalság megőrzésében, és a tumoros megbetegedések kemoprevenciójában használhatók eredményesen.
Egyik jelentős képviselőjük a citromban is megtalálható rutin, amit Szent-Györgyi Albert izolált először, és P-vitaminnak nevezett. A C-vitamin hatását potenciálja és kiegészíti, így általában együtt alkalmazzák őket, például a Rutascorbin tablettában.
Toxikus hatásukat eddig nem mutatták ki. Fő előfordulásuk a citrusfélékben, a kamillában (Matricariae flos), csipkebogyóban (Rosae pseudo-fructus) van.
Fontosabb flavonoid vegyületcsoportok
A flavonoidokon belül jelenleg 13 különféle vegyületcsoportot különböztetünk meg, ezeken belül pedig mintegy 4000 különféle szerkezetű flavonoid határozható meg.
Flavanonok
Ezeket a flavonoidokat elsősorban a citrusfélék tartalmazzák nagyobb mennyiségben. Eredendő funkciójuk a természetben, hogy kialakítsák a gyümölcsök ízvilágát. Ide tartoznak többek között a keserű neoheszperidózok (ilyeneket tartalmaz például a grapefruit) és az íztelen rutinózok (nagy arányban fordulnak elő a narancsban).
Flavonok
A természetben a növényi szövetek színének kialakításáért felelősek (nagy mennyiségben, fémionokkal komplexet létrehozva), illetve közrejátszanak az íz kialakításában is. Elsősorban a fűszer- és gyógynövények tartalmazzák őket nagyobb mennyiségben, mint például a kakukkfű és a rozmaring. A zöldségfélék és gabonafélék szintén gazdagon tartalmazzák őket.
Flavonolok
Szinte minden növényben megtalálhatóak, de legnagyobb mennyiségben a gyümölcsök és zöldségek, a fűszernövények, illetve a hüvelyesek tartalmazzák őket. A szervezet számára elsősorban azért hasznosak, mert epicatechint és katechint tartalmaznak, amelyek hatékony antioxidánsok.
Antocianidinek
Nagy szerepet játszanak a növények színének kialakításában. Elsősorban bogyós gyümölcsökben találhatóak meg, s színük elsősorban a környezet pH értékétől függ. Savas környezetben vöröses, lúgosban pedig kékes színűek. Nagy mennyiségben fellelhetőek a körtében, almában, a különféle csonthéjas gyümölcsök héjában. Emellett gazdag forrásai a lila hagyma, a vörösbab, a rebarbara és a retek is.
|